TUGAS TERSTRUKTUR PERTEMUAN KE-6 DAN KE-7

TUGAS TERSTRUKTUR TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7

1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil daripada struktur-trans-padanannya?

JAWAB : Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H₁₂. Dalam sikloheksana ada beberapa konformasi, yaitu :

Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 109⁰ (sudut ikatan C-C-C adalah 111⁰).  Konformasi kursi ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H , yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.  Konformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya, seperti gambar :

Jika satu atom H pada sikloheksana diganti gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial.

Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans bila tersubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi.

Pada 1,3-dimetilsikloheksana, konformasi cis lebih stabil daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah ekuatorial (e,e), sedangkan pada posisi trans adalah aksial-ekuatorial (a,e). Seperti yang terlihat pada gambar berikut :

2. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya?

JAWAB :