Pertemuan 5

ISOMER STRUKTUR SENYAWA KARBON

Senyawa karbon merupakan senyawa organik  yang tersusun atas atom karbon dan atom lainnya.  Senyawa karbon saat ini jenis dan jumlahnya sangatlah banyak, jadi untuk memberi nama senyawa tersebut makin sulit. Untuk mengatasinya dibuatlah suatu peraturan yang sistematik untuk tata nama senyawa tersebut  yang dikembangkan dan diawasi yang disebut dengan sistem nomenklatur IUPAC  (International Union of Pure and Applied Chemistry), yang terdiri dari 3 bagian yaitu : Prefix (awalan cabang dengan akhiran -il), Parent (jumlah atom karbon pada rantai utama), Suffix (akhiran).

Contohnya :

C₅H₁₂ = Pentana  => suffix (ana) dan parent 5

R-Mg-X  => parent (R=gugus alkil), prefix (Mg), dan suffix (X=halida)

         Nama-nama beberapa alkana tidak bercabang yang sering disebut sebagai deret homolog dapat dilihat pada tabel berikut:

Nama	Rumus molekul	Nama	Rumus molekul
metana	CH4	heksadekana	C16H34
etana	C2H6	heptadekana	C17H36
propana	C3H8	oktadekana	C18H38
butana	C4H8	nonadekana	C19H40
pentana	C5H12	eikosana	C20H42
heksana	C6H14	heneikosana	C21H44
heptana	C7H16	dokosana	C22H46
oktana	C8H18	trikosa	C23H48
nonana	C9H20	tetrakosana	C24H50
dekana	C10H22	pentakosana	C25H52
undekana	C11H24	keksakosana	C26H54
dodekana	C12H26	heptakosana	C27H56
tridekana	C13H26	oktaoksana	C28H58
tetradekana	C14H30	nonakosana	C29H60
pentadekana	C15H32	trikontana	C30H62

ISOMER STRUKTUR

Isomer itu berasal dari bahasa yunani : iso yang berarti sama, dan meros yang berarti bagian. Jadi isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat fisika dan sifat kimia (kestabilan)  yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀, CH₃CH₂CH₂CH₃ butana yaitu normal dan metilpropana (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C₅H₁₂, lima dengan rumus C₆H₁₄ dan sembilan dengan rumus C₇H₁₆.

Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH₃CH (OH) CH₃. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH₃CH₂CH₂ (OH) dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah.

Jenis-jenis isomer struktur :

1.      Isomer Rangka

Isomer rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan  senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

2.      Isomer Posisi

Isomer posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokabon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Contoh : butena memiliki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

3.      Isomer Fungsional

Isomer fungsional adalah isomer yang berbeda golongan. Keisomeran fungsi terjadi karena perbedaan gugus fungsi diantara senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Sebagai contoh, rumus molekul dari etanol (C₂H₆O) yang merupakan golongan alkohol dan dimetil eter yang merupakan golongan eter. Dari segi sifat fisisnya titih didih etanol lebih tinggi dari dimetil eter, sedangkan dari segi sifat kimianya etanol lebih reaktif dari dimetil eter sehingga lebih mudah bereaksi karena kepolaran senyawa etanol sedangkan dimetil eter bersifat non polar.

ETILENA

Yang perlu diperhatikan adalah :

·         Panjang ikatan

·         Sudut ikatan

Contoh :

Panjang ikatan :

C-C  => 0,154 nm

C=C => 0, 134 nm

Kenapa panjang ikatan C=C lebih pendek dari panjang iktan C-C?

Jawabannya : karena interaksi ikatan pi yang menyebabkan panjang ikatan itu memendek 

TUGAS :

Mengapa sudut ikatan H-C-C (sudut ikatannya=121) lebih besar dibanding sudut ikatan H-C-H (sudut ikatannya=117) ?

Jawab : Karena elektron valensi atom pusat yang digunakan pada pembentukan senyawa kovalen terkadang digunakan untuk membentuk ikatan kadang tidak digunakan. Elektron yang tidak digunakan digunakan ditulis sebagai pasangan elektron bebas (PEB). Sedangkan electron yang digunakan dalam pembentukan ikatan ditulis sebagai pasangan electron ikatan (PEI). Selain PEB dan PEI pada atom pusat dapat pula terdapat electron tidak berpasangan seperti molekul NO_2. Dalam suatu molekul elektron-elektron tersebut saling tolak-menolak karena memiliki muatan yang sama. Untuk mengurangi gaya tolak tersebut atom-atom yang berikatan membentuk struktur ruang tertentu hingga tercapai gaya tolak yang minimum. Akibat yang ditimbulkan dari tolakan yang terjadi yaitu mengecilnya sudut ikatan dalam molekul. Jadi itulah penyebab sudut ikatan H-C-C lebih besar dari sudut ikatan H-C-H.

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

          Hidrokarbon adalah golongan senyawa karbon yang paling sederhana. Hidrokarbon hanya terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom  hidrogen (H). Walaupun hanya terdiri dari 2 jenis unsur, hidrokarbon merupakan suatu kelompok senyawa yang besar. Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Salah satu contoh senyawa hidrokarbon yang sederhana adalah metana, dengan rumus struktur CH₄.

Beberapa contoh hidrokarbon:

Hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Dengan demikian, semua atom karbon dalam molekulnya mempunyai hibridisasi sp³. Hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga di antara atom-atom karbonnya. Atom karbon yang memiliki sebuah ikatan rangkap dengan tetangganya, mempunyai hibridisasi sp², sedangkan atom karbon yang memiliki sebuah ikatan ganda tiga, mempunyai hibridisasi sp.

Hidrokarbon aromatik sebetulnya juga tak jenuh, tetapi kestabilannya jauh lebih tinggi daripada hidrokarbon tak jenuh, sehingga dimasukkan dalam golongan yang berbeda, yaitu hidrokarbon aromatik. Senyawa ke-4 (benzena) di atas termasuk dalam hidrokarbon aromatik.

 

CIRI-CIRI UMUM

           Karena struktur molekulnya berbeda, maka rumus empiris antara hidrokarbon pun juga berbeda: jumlah hidrokarbon yang diikat pada alkena dan alkuna pasti lebih sedikit karena atom karbonnya berikatan rangkap.

           Kemampuan hidrokarbon untuk berikatan dengan dirinya sendiri disebut dengan katenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa membentuk senyawa-senyawa yang lebih kompleks, seperti sikloheksana atau arena seperti benzena. Kemampuan ini didapat karena karakteristik ikatan diantara atom karbon bersifat non-polar.

           Sesuai dengan teori ikatan valensi, atom karbon harus memenuhi aturan “4-hidrogen” yang menyatakan jumlah atom maksimum yang dapat berikatan dengan karbon, karena karbon mempunyai 4 elektron valensi. Dilihat dari elektron valensi ini, maka karbon mempunyai 4 elektron yang bisa membentuk ikatan kovalen atau ikatan dativ. Hidrokarbon bersifat hidrofobik dan termasuk dalam lipid.

Beberapa hidrokarbon tersedia melimpah di tata surya. Danau berisi metana dan etana cair telah ditemukan pada Titan, satelit alam terbesar Saturnus, seperti dinyatakan oleh Misi Cassini-Huygens.

KLASIFIKASI HIDROKARBON

 1. Senyawa Hidrokarbon Alifatik

   Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Senyawa ini digunakan sebagai inhibitor korosi.

      Hidrokarbon alkana, alkena dan alkuna adalah senyawa alifatik, seperti asam lemak dan banyak senyawa lainnya. Kebanyakan senyawa yang mengandung cincin adalah senyawa aromatik. Dengan demikian, senyawa alifatik adalah kebalikan dari senyawa aromatik.

Senyawa alifatik dibedakan menjadi :

1. Hidrokarbon jenuh/tersaturasi adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah C_nH_2n+2.Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus molekul sama tapi rumus strukturnya berbeda dinamakan isomer struktur.
2. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum C_nH_2n.Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum C_nH_2n-2. 

ALKANA

       Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C₂-alkana).Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.

Klasifikasi struktur

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:

1.      lurus (rumus umum C_nH_2n + 2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang

2.      bercabang (rumus umum C_nH_2n + 2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang

3.      siklik (rumus umum C_nH_2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana.Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

ALKENA

       Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum C_nH_2n.

Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C₂H₄) Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.

 

ALKUNA 

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H yang dapat diikat berkurang dua, sehingga rumus umumnya menjadi

C_nH_2n+2 - 4H = C_nH_2n-2

 

 

2. Senyawa Hidrokarbon Aromatik

        Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.
Sifat-sifat senyawa aromatik.

1. Sifat fisik

• zat cair tidak berwarna
• memiliki bau yang khas 
• mudah menguap
• benzene digunakan sebagai pelarut 
• tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
• larut dalam berbagai pelarut organik
• benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
• densitas : 0,88

2. Sifat kimia

• bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .
• merupakan senyawa nonpolar
• tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi    

Senyawa aromatik terdiri dari kelas hidrokarbon yang mencakup enam anggota dan memiliki cincin karbon tak jenuh di mana elektron valensi ikatan pi terdelokalisasi atau terkonjugasi.Senyawa ini bersifat stabil dan melimpah baik dalam bentuk alami maupun sintetisnya. Nama aromatik diambil berdasarkan pada aroma kuat yang dihasilkannya.Senyawa aromatik paling sederhana adalah benzena (C6H6), senyawa bersifat karsinogen yang mudah terbakar, namun merupakan bahan kimia industri penting.Benzena merupakan termasuk dari golongan senyawa aromatis yang paling sederhana. Benzena mempunyai rumus (C₆H₆) di mana merupakan dari hidrokarbon tidak jenuh sehingga mudah bereaksi dengan senyawa atau unsur lain membentuk senyawa baru. Rumus molekul benzena telah ditemukan sejak tahun 1834 yaitu C₆H₆. Rumus molekul ini memperlihatkan ketidakjenuhan karena tidak memenuhi rumus CnH_2n+2. Akan tetapi benzena tidak memperlihatkan ketidakjenuhan, benzena tidak melunturkan warna air bromin (tidak diadisi oleh bromin). Hasil percobaan menunjukkan bahwa monosubstitusi benzena, C₆H_5X, tidak mempunyai isomer. Hal ini mengisyaratkan bahwa keenam atom H pada benzena mempunyai kedudukan yang ekivalen.Sementara itu, disubstitusi benzena, C₆H₄X₂, mempunyai tiga isomer. Rumus struktur benzena menjadi persoalan bertahun-tahun yang kemudian terselesaikan atas usul Kekule tahun 1865 yang mengusulkan agar enam atom hidrogen yang terikat pada atom-atom karbon pada molekul C₆H₆ dibuat setara.Terdapat 2 cincin aromatik, yaitu :

a).  Cincin aromatik sederhana

Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.

b). Cincin aromatik heterosiklik

Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

• Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina..

• Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.