Pertemuan 5

ISOMER STRUKTUR SENYAWA KARBON

Senyawa karbon merupakan senyawa organik  yang tersusun atas atom karbon dan atom lainnya.  Senyawa karbon saat ini jenis dan jumlahnya sangatlah banyak, jadi untuk memberi nama senyawa tersebut makin sulit. Untuk mengatasinya dibuatlah suatu peraturan yang sistematik untuk tata nama senyawa tersebut  yang dikembangkan dan diawasi yang disebut dengan sistem nomenklatur IUPAC  (International Union of Pure and Applied Chemistry), yang terdiri dari 3 bagian yaitu : Prefix (awalan cabang dengan akhiran -il), Parent (jumlah atom karbon pada rantai utama), Suffix (akhiran).

Contohnya :

C₅H₁₂ = Pentana  => suffix (ana) dan parent 5

R-Mg-X  => parent (R=gugus alkil), prefix (Mg), dan suffix (X=halida)

         Nama-nama beberapa alkana tidak bercabang yang sering disebut sebagai deret homolog dapat dilihat pada tabel berikut:

Nama	Rumus molekul	Nama	Rumus molekul
metana	CH4	heksadekana	C16H34
etana	C2H6	heptadekana	C17H36
propana	C3H8	oktadekana	C18H38
butana	C4H8	nonadekana	C19H40
pentana	C5H12	eikosana	C20H42
heksana	C6H14	heneikosana	C21H44
heptana	C7H16	dokosana	C22H46
oktana	C8H18	trikosa	C23H48
nonana	C9H20	tetrakosana	C24H50
dekana	C10H22	pentakosana	C25H52
undekana	C11H24	keksakosana	C26H54
dodekana	C12H26	heptakosana	C27H56
tridekana	C13H26	oktaoksana	C28H58
tetradekana	C14H30	nonakosana	C29H60
pentadekana	C15H32	trikontana	C30H62

ISOMER STRUKTUR

Isomer itu berasal dari bahasa yunani : iso yang berarti sama, dan meros yang berarti bagian. Jadi isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat fisika dan sifat kimia (kestabilan)  yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀, CH₃CH₂CH₂CH₃ butana yaitu normal dan metilpropana (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C₅H₁₂, lima dengan rumus C₆H₁₄ dan sembilan dengan rumus C₇H₁₆.

Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH₃CH (OH) CH₃. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH₃CH₂CH₂ (OH) dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah.

Jenis-jenis isomer struktur :

1.      Isomer Rangka

Isomer rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan  senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

2.      Isomer Posisi

Isomer posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokabon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Contoh : butena memiliki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

3.      Isomer Fungsional

Isomer fungsional adalah isomer yang berbeda golongan. Keisomeran fungsi terjadi karena perbedaan gugus fungsi diantara senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Sebagai contoh, rumus molekul dari etanol (C₂H₆O) yang merupakan golongan alkohol dan dimetil eter yang merupakan golongan eter. Dari segi sifat fisisnya titih didih etanol lebih tinggi dari dimetil eter, sedangkan dari segi sifat kimianya etanol lebih reaktif dari dimetil eter sehingga lebih mudah bereaksi karena kepolaran senyawa etanol sedangkan dimetil eter bersifat non polar.

ETILENA

Yang perlu diperhatikan adalah :

·         Panjang ikatan

·         Sudut ikatan

Contoh :

Panjang ikatan :

C-C  => 0,154 nm

C=C => 0, 134 nm

Kenapa panjang ikatan C=C lebih pendek dari panjang iktan C-C?

Jawabannya : karena interaksi ikatan pi yang menyebabkan panjang ikatan itu memendek 

TUGAS :

Mengapa sudut ikatan H-C-C (sudut ikatannya=121) lebih besar dibanding sudut ikatan H-C-H (sudut ikatannya=117) ?

Jawab : Karena elektron valensi atom pusat yang digunakan pada pembentukan senyawa kovalen terkadang digunakan untuk membentuk ikatan kadang tidak digunakan. Elektron yang tidak digunakan digunakan ditulis sebagai pasangan elektron bebas (PEB). Sedangkan electron yang digunakan dalam pembentukan ikatan ditulis sebagai pasangan electron ikatan (PEI). Selain PEB dan PEI pada atom pusat dapat pula terdapat electron tidak berpasangan seperti molekul NO_2. Dalam suatu molekul elektron-elektron tersebut saling tolak-menolak karena memiliki muatan yang sama. Untuk mengurangi gaya tolak tersebut atom-atom yang berikatan membentuk struktur ruang tertentu hingga tercapai gaya tolak yang minimum. Akibat yang ditimbulkan dari tolakan yang terjadi yaitu mengecilnya sudut ikatan dalam molekul. Jadi itulah penyebab sudut ikatan H-C-C lebih besar dari sudut ikatan H-C-H.